Капролактам, лактам e-аминокапроновой кислоты; кристаллическое вещество белого цвета; t_пл 68—69 °С, t_kип 262,5 °С, показатель преломления n²⁰_D 1,4768. К. хорошо растворим в воде и органических растворителях, например в спирте, эфире, бензоле; водными растворами кислот и щелочей гидролизуется до e-аминокапроновой кислоты H₂N (CH₂)₅COOH. Важное свойство К. — способность полимеризоваться с образованием ценного полимера — поликапроамида.

  Все промышленные способы производства К. включают стадии получения полупродукта — циклогексаноноксима — и его превращение (Бекмана перегруппировка) в К. под действием олеума или концентрированной H₂SO₄ при 60—120 °С. Так, один из основных методов производства К. из циклогексана (1) состоит в каталитическом окислении циклогексана кислородом воздуха до циклогексанона (II). Последний при взаимодействии с гидроксиламином превращается в циклогексаноноксим (III):

  Наиболее эффективный и экономичный способ — фотохимическое нитрозированиеI непосредственно в хлоргидрат циклогексаноноксима. Метод прост: раствор нитрозилхлорида NOCI в I при непрерывном насыщении газообразным HCl облучают ртутной лампой (мощность 10 квт). Оксим (III) можно получить также из др. доступного сырья, например из бензойной кислоты C₆H₅COOH; последнюю гидрируют до циклогексанкарбоновой кислоты C₆H₁₁COOH, на которую действуют затем нитрозилсерной кислотой. Не потерял значения и первый промышленный способ производства К. из фенола.

  Полученный различными методами К. выделяют ректификацией или экстракцией (например, бензолом) с последующей ректификацией.

  К. используют главным образом для получения полиамидных пластмасс, плёнок, волокон (см. Полиамиды, Полиамидные волокна). Мировое производство К. в 1970 составило 1,6 млн. т.

  Лит.: Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. статей, под ред. И. Л. Кнунянца, М., 1961.