Просмотр исходного текста страницы Манниха реакция

'''Манниха реакция''', замена [[водород]]а в органических соединениях на аминометильную 

[[Изображение:Манниха реакция_i0_(БСЭ).gif]] группу (аминометилирование) при действии [[формальдегид]]а и [[аммиак]]а (а также [[амины|аминов]] или их хлористоводородных солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у a-углеродного атома, производные малоновой кислоты, фенолы, гетероциклические соединения, углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин:

CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CH<sub>2</sub>O + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH&times;HCl ® CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>&times;HCl + H<sub>2</sub>O


[[Изображение:Манниха реакция_i1_(БСЭ).gif]]

Механизм реакции Манниха сводится, по-видимому, к образованию аминометильного [[катион]]а, который атакует атом углерода, несущий частичный отрицательный заряд (электрофильное замещение):

[[Изображение:Манниха реакция_i2_(БСЭ).gif]]

М. р. широко применяется в [[органический синтез|органическом синтезе]] и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в [[1917]] немецким химиком К. Маннихом (''С. Mannich''), который показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.

''Лит.:'' Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399.

'' Б. Л. Дяткин.''
{{БСЭ}}
== См. также ==
* [[Реакция Манниха]]
== Литература ==
* Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976, с. 268-69;
* Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 524, 561, 603-04;
* Tramontini М., "Synthesis", 1973, № 12, р. 703-75. 
== Ссылки ==
* [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2425.html  Манниха реакция //Химическая энциклопедия:XuMuK.ru]

[[Категория:Химические реакции]]
[[Категория:Органическая химия]]