Краун-эфиры — различия между версиями
VEK (обсуждение | вклад) м (→Литература) |
Silence (обсуждение | вклад) м |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
| − | '''Краун-эфиры''' | + | '''Краун-эфиры''' — [[гетероциклы|гетероциклические]] [[макромолекулы|макросоединения]], содержащие более 11 атомов в цикле, из которых не менее 4-х — [[гетероатомы|гетероатомы]], соединённые этиленовыми мостиками. |
| − | В [[Тривиальные названия химических веществ|тривиальных названиях]] краун-эфиров общее число атомов в цикле и число гетероатомов обозначают цифрами, которые ставят соответственно перед и после слова | + | В [[Тривиальные названия химических веществ|тривиальных названиях]] краун-эфиров общее число атомов в цикле и число гетероатомов обозначают цифрами, которые ставят соответственно перед и после слова «краун», например 12-краун-4 (формула I), 1,10-диаза-18-краун-6 (II), 1,7-дитиа-15-краун-5 (III). Такие названия однозначно не определяют структурную формулу соединения. По номенклатуре [[ИЮПАК]], соединения I и II называются 1,4,7,10,13-тетра-оксациклододекан и 1,4, 10,13-тетраокса-7,16-диаза-циклооктадекан. |
| − | Краун-эфиры | + | Краун-эфиры — вязкие жидкости или кристаллические в-ва, обычно хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, слабо — в воде. 12-Краун-4, 15-краун-5 и азакраун-эфиры хорошо растворимы в воде. Химические свойства определяются природой гетероатома и [[функциональные группы|функциональных групп]] в молекуле. |
Краун-эфиры являются [[дентатность|полидентатными]] [[лиганды|лигандами]], образующие прочные [[комплексные соединения]] с металлами. Наиболее устойчивы комплексы с катионами, размеры которых соответствуют полости внутри макромолекулы. Растворимость соединения, катион которого попадает в полость краун-эфира, возрастает, что позволяет [[солюбилизация|солюбилизировать]] соли щелочных и щелочно-земельных металлов в малополярных растворителях. Краун-эфиры способны [[экстракция|экстрагировать]] соли металлов и некоторые органические соединения ([[амины]], [[аминокислоты]] и др.) из водной фазы в органическую и осуществлять их транспорт через жидкие [[мембраны]]. | Краун-эфиры являются [[дентатность|полидентатными]] [[лиганды|лигандами]], образующие прочные [[комплексные соединения]] с металлами. Наиболее устойчивы комплексы с катионами, размеры которых соответствуют полости внутри макромолекулы. Растворимость соединения, катион которого попадает в полость краун-эфира, возрастает, что позволяет [[солюбилизация|солюбилизировать]] соли щелочных и щелочно-земельных металлов в малополярных растворителях. Краун-эфиры способны [[экстракция|экстрагировать]] соли металлов и некоторые органические соединения ([[амины]], [[аминокислоты]] и др.) из водной фазы в органическую и осуществлять их транспорт через жидкие [[мембраны]]. | ||
| Строка 9: | Строка 9: | ||
Биологическая активность краун-эфиров обусловлена их влиянием на ионную и [[субстрат]]ную проницаемость биологических мембран, а также на [[фермент]]ные системы. Краун-эфиры проявляют психотропную, кардиотропную, противомикробную и противопаразитарную активность, обеспечивают выведение тяжелых металлов из организма. | Биологическая активность краун-эфиров обусловлена их влиянием на ионную и [[субстрат]]ную проницаемость биологических мембран, а также на [[фермент]]ные системы. Краун-эфиры проявляют психотропную, кардиотропную, противомикробную и противопаразитарную активность, обеспечивают выведение тяжелых металлов из организма. | ||
| − | Получают краун-эфиры получают в основном конденсацией дигалогеналканов или диэфиров п-толуолсулъфокислоты (дитозилатов) с полиэтиленгликолями в [[ТГФ]], [[диоксан]]е, диметоксиэтане, [[ДМСО]] или тpem-бутаноле в присутствии оснований ([[гидриды]], [[гидроксиды]], [[карбонаты]] и др.), внутримолекулярной циклизацией монотозилатов полиэтиленгликолей в диоксане, диглиме или ТГФ в присутствии щелочей, а также циклоолигомеризацией этиленоксида в присутствии BF<sub>3</sub> и борфторидов щелочных и щелочно-земельных металлов, напр.: | + | Получают краун-эфиры получают в основном конденсацией дигалогеналканов или диэфиров п-толуолсулъфокислоты (дитозилатов) с полиэтиленгликолями в [[ТГФ]], [[диоксан]]е, диметоксиэтане, [[ДМСО]] или тpem-бутаноле в присутствии оснований ([[гидриды]], [[гидроксиды]], [[карбонаты]] и др.), внутримолекулярной циклизацией монотозилатов полиэтиленгликолей в диоксане, диглиме или ТГФ в присутствии щелочей, а также циклоолигомеризацией этиленоксида в присутствии BF<sub>3</sub> и борфторидов щелочных и щелочно-земельных металлов, напр.: |
| − | ==Литература== | + | == Литература == |
| − | 1. Химическая энциклопедия. Том 2. Изд-во | + | 1. Химическая энциклопедия. Том 2. Изд-во «Советская энциклопедия», 1990. |
| − | 2. Молекулы-перстни. Солдатенков А.Т., Пожарский А.Ф. , М:Химия, 1993, ISBN 5-7245-0936-9 | + | 2. Молекулы-перстни. Солдатенков А. Т., Пожарский А. Ф. , М:Химия, 1993, ISBN 5-7245-0936-9 |
[[Категория:органическая химия]] | [[Категория:органическая химия]] | ||
[[Категория:химия гетероциклических соединений]] | [[Категория:химия гетероциклических соединений]] | ||
Версия 12:00, 29 июля 2008
Краун-эфиры — гетероциклические макросоединения, содержащие более 11 атомов в цикле, из которых не менее 4-х — гетероатомы, соединённые этиленовыми мостиками.
В тривиальных названиях краун-эфиров общее число атомов в цикле и число гетероатомов обозначают цифрами, которые ставят соответственно перед и после слова «краун», например 12-краун-4 (формула I), 1,10-диаза-18-краун-6 (II), 1,7-дитиа-15-краун-5 (III). Такие названия однозначно не определяют структурную формулу соединения. По номенклатуре ИЮПАК, соединения I и II называются 1,4,7,10,13-тетра-оксациклододекан и 1,4, 10,13-тетраокса-7,16-диаза-циклооктадекан.
Краун-эфиры — вязкие жидкости или кристаллические в-ва, обычно хорошо растворимые в большинстве органических растворителей, слабо — в воде. 12-Краун-4, 15-краун-5 и азакраун-эфиры хорошо растворимы в воде. Химические свойства определяются природой гетероатома и функциональных групп в молекуле.
Краун-эфиры являются полидентатными лигандами, образующие прочные комплексные соединения с металлами. Наиболее устойчивы комплексы с катионами, размеры которых соответствуют полости внутри макромолекулы. Растворимость соединения, катион которого попадает в полость краун-эфира, возрастает, что позволяет солюбилизировать соли щелочных и щелочно-земельных металлов в малополярных растворителях. Краун-эфиры способны экстрагировать соли металлов и некоторые органические соединения (амины, аминокислоты и др.) из водной фазы в органическую и осуществлять их транспорт через жидкие мембраны.
Биологическая активность краун-эфиров обусловлена их влиянием на ионную и субстратную проницаемость биологических мембран, а также на ферментные системы. Краун-эфиры проявляют психотропную, кардиотропную, противомикробную и противопаразитарную активность, обеспечивают выведение тяжелых металлов из организма.
Получают краун-эфиры получают в основном конденсацией дигалогеналканов или диэфиров п-толуолсулъфокислоты (дитозилатов) с полиэтиленгликолями в ТГФ, диоксане, диметоксиэтане, ДМСО или тpem-бутаноле в присутствии оснований (гидриды, гидроксиды, карбонаты и др.), внутримолекулярной циклизацией монотозилатов полиэтиленгликолей в диоксане, диглиме или ТГФ в присутствии щелочей, а также циклоолигомеризацией этиленоксида в присутствии BF3 и борфторидов щелочных и щелочно-земельных металлов, напр.:
Литература
1. Химическая энциклопедия. Том 2. Изд-во «Советская энциклопедия», 1990.
2. Молекулы-перстни. Солдатенков А. Т., Пожарский А. Ф. , М:Химия, 1993, ISBN 5-7245-0936-9
