Антрацен
Антрацен
- см. Углеводороды ароматические и Деготь каменноугольный.
Антрацен
(паранафталин, фотен) - углеводород состава С14Н10, открытый Дюма и Лораном в каменноугольном дегте, где он находится в количестве от 3/4 до 1 проц.; в настоящее время выработаны заводские способы получения антрацена; с этой целью каменноугольный деготь подвергают перегонке, причем попутно получают целый ряд важных в технике продуктов, каковы, напр., бензол и его гомологи, карболовая кислота, или фенол, нафталин. Остаток, принимающий после охлаждения вид твердой смолистой массы, дает при дальнейшей перегонке выше 300° Ц. антрацен в смеси с другими продуктами. Сырой антрацен, при охлаждении затвердевающий, очищается от посторонних жидких веществ отжиманием, а затем обработкой легким каменноугольным маслом, растворяющим примеси, перегонкой в струе водяного пара и сублимацией при возможно низкой температуре. А. кристаллизуется в бесцветных одноклиномерных табличках, флуоресцирующих голубым цветом; мало растворим в алкоголе, эфире и бензоле, плавится при 213° Ц., возгоняется уже около 100° и перегоняется немного выше 360°. Бензольный раствор его, как то нашел русский химик Фрицше, выделяет на солнечном свету кристаллы параантрацена, или парафотена (название, данное Фрицше), плавящегося при 244° и переходящего при этом в обыкновенный А. Строение этого последнего и весьма с ним близкого дикетона-антрахинона установлено целым рядом синтезов, на основании которых А. следует считать симметрическим ортодифениленэтаном 
а антрахинон дифенилендикетоном 
Так, напр., антрацен образуется из бензола и симметрического тетрабромэтана при действии хлористого алюминия:
далее при нагревании с цинковой пылью хлорангидрида фталевой кислоты и бензола образуется антрахинон, представляющий в чистом виде ромбические кристаллы, плавящиеся при 273 градусах, трудно растворимые в эфире и спирте, весьма постоянные:
а этот последний при действии восстановителей переходит в антрацен. Обратно, окислителями А. легко переводится в антрахинон (см. Ализарин), так что даже не дает с азотной кислотой нитропроизводных; с хлором и бромом получается целый ряд продуктов присоединения и замещения, а с серной кислотой А. дает сульфокислоты, которые при замене сульфогруппы гидроксилом образуют соответственные фенолы, антролы.
Как исходный продукт получения ализарина, добывается ныне на заводах в громадных количествах. Кроме ализарина собственно, из А. готовят еще и другие красящие вещества, например, оранжевую ализариновую краску, или β-нитроализарин C14H5NO2(OH)2O2, впервые полученный Розенштилем действием азотистой кислоты на ализарин; так приготовляют эту краску и на заводах, при чем действуют парами кислоты на ализарин, суспензированный в нитробензоле. Нагревая нитроализарин с глицерином и серной кислотой, получают ализариновую синь - C17H9NO4, открытую Прюдомом; эта последняя окрашивает в синий цвет материи, протравленные железными солями.
- Примечание на полях: в исходном тексте имеется две статьи с одинаковым названием (в файлах /004/4261.htm и /004/4262.htm)
- В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.
Антрацен, углеводород, содержащийся в каменном угле (¼—1%), откуда он и добывается в больших количествах с целью получения из него ализарина (см.); кроме того, из антрацена готовят оранжевую ализариновую краску, ализариновую синь и др. Кристаллизуется в виде блестящих бесцветных листочков, плавится при 216°.
- В статье воспроизведен текст из Малой советской энциклопедии.
