Ацетон
Ацетон
диметилкетон — органическое соединение, образующееся при сухой перегонке уксусно-кислых солей, а также, наряду с прочими продуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органических веществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в моче здоровых людей и животных, значительно же больше содержание его в моче диабетиков. А. был известен уже очень давно, но состав его и частичная формула С3Н6О определены только Либихом и Дюма, строение же СН3СОСН3 впервые установлено Виллиамсоном., А. представляет прозрачную, весьма подвижную, бесцветную, горючую жидкость, с характерным, довольно приятным запахом; уд. вес его (при 0°) 0,8144; темп. кип. 56,5 °C, с водой, спиртом и эфиром смешивается во всех пропорциях, растворяет жиры, смолы, пироксилин, из водных растворов выделяется отсаливанием, напр., хлористым кальцием; с кислыми сернисто-кислыми щелочами дает кристаллические соединения. Удобнее всего получать А. сухой перегонкой уксусно-кислого барита, так как известковая соль для своего разложения тробует слишком высокой температуры, а потому дает много посторонних продуктов. Для окончательного очищения А. взбалтывают с кислым сернисто-кислым натром и разлагают получающееся кристаллическое соединение крепким раствором углекислой щелочи: водный дистиллят обезвоживают хлористым кальцием и перегоняют. А. получается также и другими общими для кетонов методами (см. Кетоны). Для открытия А. может служить очень чувствительная реакция образования йодоформа при действии аммиака и раствора йода в йодистом аммонии. При обработке хлором, в тех или других условиях, весь водород А. может быть постепенно замещен галоидом, так что известно шесть различных степеней охлорения А. При действии пятихлористого фосфора, наоборот, хлором замещается кислородный атом, как и во всех вообще кетонах; при этом образуется соединение состава С3Н6Сl2, двухлоропропан (метилхлорацетол). Окислителями, напр. хромовой кислотой, А. переводится в уксусную и муравьиную кислоты, а амальгамой натрия восстановляется в соответствующий вторичный изопропильный алкоголь (СН3)2СН(НО). Аммиак соединяется с А. уже на холоде, легче при нагревании, причем выделяются элементы воды и образуются различные продукты, из которых важнейшие: диацетонамин С6Н13NО и триацетонамин C9H17NO. При действии водоотнимающих веществ А. полимеризуется в окись мезитила С6Н10О или (СН3)2С:СHСОСН3, непредельный кетон — форон С9Н14О и углеводород мезитилен С9Н 12. Последний ни что иное, как симметрический трехметилированный бензол С6Н3(СН 3)3, так что в данном случае мы видим один из примеров перехода соединения, принадлежащего к так назыв. жирному ряду, в соединение ароматического ряда.
- В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.
Ацетон, органическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; температуpa кипения — 56°, удел. вес — 0,797; Ацетон образуется при сухой перегонке дерева, перегонке уксуснокислых солей и из многих других органических веществ. — Широко применяется в технике при изготовлении бездымного пороха, хлороформа, йодоформа, таннина, лаков и особенно при изготовлении целлюлоида и изделий из него.
Встречается в моче, особенно у больных сахарной болезнью (диабетиков) и при некоторых др. болезнях (см. Ацетонурия).
- В статье воспроизведен текст из Малой советской энциклопедии.
Ацетон, диметилкетон, CH3COCH3, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м3, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.
Ацетон обладает типичными химическими свойствами кетонов. Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH3)2C(OH)CCl3. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в кетен CH2 = C = O. Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl3.
Ацетон — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH3COO)2Ca ® CH3COCH3 + CaCO3, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:
.gif){kind=small}
Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения ацетона и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:
.gif){kind=small}
Ацетон широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.
Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.
Я. Ф. Комиссаров.
- Эта статья или раздел использует текст Большой советской энциклопедии.
