Виниловые соединения
Виниловые соединения
(химич.) — получили свое название от углеводородной группы винила С2Н3, не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH2), остатком гидрата окиси триметиламмония
и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С2НХ∙СН2Х — НХ = СН2 =СНХ, или СН3 ∙СНХ 2 — НХ = СН2 =СНХ (Х — хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН 2 =СНХ. Хлористый винил С2Н3Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу.
Бромистый винил С2Н3Вr и йодистый винил C2H3J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С2Н3∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав: Н2 =СНОН = СН3∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg3Cl2O2C2H3 при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры.
Дивиниловый эфир СН2 =СН∙О∙СН=СН2 получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН2 =СН∙S∙СН=СН2 + Ag2O = СН2 =СН∙∙СН=СН2 + Ag2S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°.
Винилэтиловый эфир СН2 =СН∙О∙С2Н5 получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН2=СН∙S∙СН=СН2, образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°.
Виниламин СН2 =СН∙NН 2 — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH2Br∙CH2NH2 = СН2 =СН∙NH2∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. это слово): СН2=CHNH2 + Н2SО3 = СН2(SО3Н)∙СН2∙NH2.
Неврин — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН3)3 (СН=СН2)(ОН) или C5H13NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН3)3 ∙(СН 2∙CH2 Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).
- В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.
