Просмотр исходного текста страницы Азепин

'''Азепин''' - азациклогептатриен, восьмичленный [[гетероцикл]], имеющий один атом азота и три [[сопряжённые двойные связи]].

Теоретически возможны 4 [[изомеры|изомера]] азепина, однако ни один из них не выделен.
[[Изображение:Азепины.gif|thumb|408px]]

Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с [[иодизоцианат]]ом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в [[таутомерия|таутомерном]] равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов).
[[Изображение:Получение_1H-азепина_вариант1.gif|thumb|549px]]
Их синтезируют также взаимодействием [[бензол]]а или его замещенных с [[нитрены|нитренами]] или термичемской [[перегруппировки|перегруппировкой]] азаквадрицикленов, получаемых [[фотоизомеризация|фотоизомеризацией]] аддуктов диенового синтеза [[пиррол]]ов с [[ацетилен]]ами.

Все известные производные ЗH-азепинов имеют заместители в положении 2. Получают 2-амино-3Н-азепины разложением арил[[азиды|азидов]] в присутствии аминов:
[[Изображение:Получение_3H-азепина.gif|thumb|528px|]]

4Н-Азепины синтезируют из [[аддукты|аддуктов]] ненасыщенных [[триазины|триазинов]] с дифенилциклопропенами, образующихся в [[Реакция Дильса-Альдера|реакции Дильса-Альдера]]. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-азепина.

Некоторые производные азепинов, в основном частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как [[антидепрессанты]]. 

== Литература ==
Химическая энциклопедия. Том 1. М: Советская энциклопедия, 1988.
[[Категория:Органическая химия]]
[[Категория:Химия гетероциклических соединений]]