Азепин

Азепин — азациклогептатриен, восьмичленный гетероцикл, имеющий один атом азота и три сопряжённые двойные связи.

Теоретически возможны 4 изомера азепина, однако ни один из них не выделен.

Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с иодизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, то есть в сторону образования азепинов).

Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термичемской перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами.

Все известные производные ЗH-азепинов имеют заместители в положении 2. Получают 2-амино-3Н-азепины разложением арилазидов в присутствии аминов:

4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса-Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-азепина.

Некоторые производные азепинов, в основном частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.

Литература

Химическая энциклопедия. Том 1. М: Советская энциклопедия, 1988.