Манниха реакция — различия между версиями
EvgBot (обсуждение | вклад) (заливка из БСЭ) |
EvgBot (обсуждение | вклад) м |
||
| (не показана одна промежуточная версия этого же участника) | |||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
| − | '''Манниха реакция''', замена | + | '''Манниха реакция''', замена [[водород]]а в органических соединениях на аминометильную |
| − | [[Изображение:Манниха реакция_i0_(БСЭ).gif]] группу (аминометилирование) при действии | + | [[Изображение:Манниха реакция_i0_(БСЭ).gif]] группу (аминометилирование) при действии [[формальдегид]]а и [[аммиак]]а (а также [[амины|аминов]] или их хлористоводородных солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у a-углеродного атома, производные малоновой кислоты, фенолы, гетероциклические соединения, углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин: |
CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CH<sub>2</sub>O + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH×HCl ® CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>×HCl + H<sub>2</sub>O | CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + CH<sub>2</sub>O + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH×HCl ® CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>×HCl + H<sub>2</sub>O | ||
| − | |||
[[Изображение:Манниха реакция_i1_(БСЭ).gif]] | [[Изображение:Манниха реакция_i1_(БСЭ).gif]] | ||
| − | Механизм | + | Механизм реакции Манниха сводится, по-видимому, к образованию аминометильного [[катион]]а, который атакует атом углерода, несущий частичный отрицательный заряд (электрофильное замещение): |
[[Изображение:Манниха реакция_i2_(БСЭ).gif]] | [[Изображение:Манниха реакция_i2_(БСЭ).gif]] | ||
| − | М. р. широко применяется в органическом синтезе и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 немецким химиком К. Маннихом (С. Mannich), который показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет. | + | М. р. широко применяется в [[органический синтез|органическом синтезе]] и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в [[1917]] немецким химиком К. Маннихом (''С. Mannich''), который показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет. |
| − | + | ||
| − | + | ||
''Лит.:'' Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399. | ''Лит.:'' Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399. | ||
| Строка 21: | Строка 18: | ||
'' Б. Л. Дяткин.'' | '' Б. Л. Дяткин.'' | ||
{{БСЭ}} | {{БСЭ}} | ||
| + | == См. также == | ||
| + | * [[Реакция Манниха]] | ||
| + | == Литература == | ||
| + | * Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976, с. 268-69; | ||
| + | * Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 524, 561, 603-04; | ||
| + | * Tramontini М., "Synthesis", 1973, № 12, р. 703-75. | ||
| + | == Ссылки == | ||
| + | * [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2425.html Манниха реакция //Химическая энциклопедия:XuMuK.ru] | ||
| − | [[Категория:Химические]] | + | [[Категория:Химические реакции]] |
| + | [[Категория:Органическая химия]] | ||
Текущая версия на 16:03, 7 ноября 2008
Манниха реакция, замена водорода в органических соединениях на аминометильную
.gif){kind=small}
группу (аминометилирование) при действии формальдегида и аммиака (а также аминов или их хлористоводородных солей). В М. р. вступают различные соединения, содержащие подвижный атом водорода при атоме углерода: альдегиды и кетоны, имеющие водород у a-углеродного атома, производные малоновой кислоты, фенолы, гетероциклические соединения, углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин:
CH3COCH3 + CH2O + (CH3)2NH×HCl ® CH3COCH2CH2N(CH3)2×HCl + H2O
.gif)
Механизм реакции Манниха сводится, по-видимому, к образованию аминометильного катиона, который атакует атом углерода, несущий частичный отрицательный заряд (электрофильное замещение):
.gif)
М. р. широко применяется в органическом синтезе и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 немецким химиком К. Маннихом (С. Mannich), который показал её общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.
Лит.: Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399.
Б. Л. Дяткин.
- Эта статья или раздел использует текст Большой советской энциклопедии.
См. также
Литература
- Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976, с. 268-69;
- Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 524, 561, 603-04;
- Tramontini М., "Synthesis", 1973, № 12, р. 703-75.
