Ацетилен
Ацетилен — первый член группы ацетиленистых углеводородов, принадлежащей к ряду СnН 2n — 2; химический состав его С2Н2, строение же
В чистом состоянии ацетилен получен и исследован Бертело в 1859 г.; он представляет газообразное вещество, весьма часто образующееся при разнообразнейших реакциях: при неполном горении некоторых органических веществ, напр. светильного газа, при пропускании через раскаленную трубку паров алкоголя, эфира и т. д.; характерный запах светильного газа зависит от присутствия в нем свободного А. Синтетически ацетилен получается прямо из элементов, при пропускании сильного электрического тока через угольные электроды, помещенные в атмосфере водорода (Бертело). Наиболее удобный и скорый способ получения А. состоит в действии алкогольного раствора едкого кали на бромистый этилен С2Н4Вr2.
Ацетилен представляет беcцветный газ, с резким неприятным запахом; плотность его по отношению к воздуху 0,91; при + 1 °C и при давлении в 48 атмосфер сгущается в бесцветную жидкость уд. веса 0,451 (при 0°); горит ярким сильно коптящим пламенем; при вдыхании действует ядовито; в воде мало растворим, легче в спирте и эфире. При пропускании А. в аммиачные растворы полухлористой меди или азотнокислого серебра получаются весьма характерные металлические производные: в первом случае красно-бурая ацетиленистая медь: C2H2.Cu2O, или С2НСu.СuОН, а в другом — белое ацетиленистое серебро подобного же состава. Соединения эти взрывают от удара или при легком нагревании; соляная кислота разлагает их с выделением А., чем и пользуются для очищения газа. При красно-калильном жаре А. переходит в бензол С6Н6, стирол С8Н3, нафталин С10Н8 и т. п.; с азотом, под влиянием электрических искр, дает циан. А. легко вступает в реакции прямого соединения с галоидами и галоидоводородными кислотами. С хлором он взрывает уже при рассеянном свете, в темноте же взаимодействия нет. Бром прямо соединяется с А., образуя или симметрический дибромэтилен CHBr:CHBr, или симм. тетрабромэтан СНВr2.СНВr2. Известны и продукты замещения водорода в А. галоидами, напр. воспламеняющийся на воздухе монобромацетилен С2НВr, который под влиянием света уплотняется, превращаясь отчасти в трибромбензол С6Н3Вr3 (Сабанеев). В присутствии водного раствора бромной ртути, А. присоединяет элементы воды и дает при этом уксусный альдегид (Кучеров).
- В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.
Ацетилен, бесцветный газ, получаемый из угля и водорода при горении вольтовой дуги (см.) между угольными электродами в атмосфере водорода. Технически готовится разложением карбида кальция водой, последующей очисткой, пропусканием через раствор белильной извести и промыванием водой, в к-рой разведена известь. При температуре 15° и давлении в 38 атмосфер превращается в жидкость, кипящую при —85°, при накаливании обращается в бензол (см.); в сжатом виде, а также в смеси с воздухом, дает также взрывчатые соединения с медью и серебром (ацетиленистые металлы). Ацетилен для горения требует меньше кислорода, чем светильный газ, при том же количестве испускаемого им света, что является серьезным преимуществом при освещении публичных зал, жилых помещений и т. п. Но А. не получил сколько-нибудь широкого применения для освещения по той причине, что он дает взрывчатые смеси с медью арматуры и очень неприятно пахнет, благодаря присутствию в нем других трудно отделимых газов. Для полного сгорания А. необходимо, чтобы он выходил из очень тонкого отверстия под большим давлением; в этом случае он горит ослепительно ярким пламенем. Температура горения ацетилена в чистом кислороде достигает около 4.000°, что делает его очень ценным технически для получения высоких температур. Поэтому А. применяется также при автогенной сварке и автогенной резке металлов (см.).
- В статье воспроизведен текст из Малой советской энциклопедии.
Ацетилен, ненасыщенный углеводород CH=CH; бесцветный газ. Температура плавления —81,8°С, затвердевает, минуя жидкое состояние; плотность 1,171 кг/м³ (при p = 103,3 кн/м² = 760 мм рт. ст. и t = 0 °C); мало растворим в воде, хорошо в ацетоне (при 15 °C 25 объёмов А. — в 1 объёме ацетона). Смеси ацетилен с воздухом (2,3—80,7 % А. по объёму) взрывоопасны. Ацетилен обладает наркотическим действием.
Ацетилен открыт в 1836 английским химиком Э. Дэви; синтезирован в 1862 французским химиком М. Бертло из угля и водорода; из карбида кальция впервые получен немецким химиком Ф. Вёлером в 1862 по реакции: CaC2 + 2H2O = CaC2 + Ca(OH)2 ; этот способ сохранил своё значение как один из технических и поныне. Важный современный промышленный способ — термоокислительный крекинг природных газов, главным образом метана, основанный на разложении метана за счёт теплоты частичного его сгорания:
- 6CH4 + 4O2 = C2H2 + 8H2 + 3CO + СО2 + 3Н2О.
Ацетилен можно получить также электрокрекингом — пропусканием метана через вольтову дугу (t = 1600 °C): 2CH4 ® C2H2 + 3H2.
Ацетилен — весьма реакционноспособное соединение; служит сырьём для синтеза большого числа ценных промышленных продуктов. Так, присоединением к А. хлористого водорода получают винилхлорид CH2 = CHCl — исходное вещество для производства пластических материалов (см. Поливинилхлорид), присоединением синильной кислоты получают акрилонитрил CH2 = CHCN, который употребляют для получения некоторых типов синтетических каучуков и волокон. Гидратация А. (см. Кучерова реакция) приводит к ацетальдегиду, CH3CHO — исходному продукту в производстве уксусной кислоты и др. Хлорирование А. лежит в основе получения три-хлорэтилена, тетрахлорэтана и других хлорсодержащих соединений. Из А. получают винилацетилен, виниловые эфиры, поливинилацетат, поливиниловый спирт и т. д.
При сжигании А. выделяется большое количество тепла (14 000 ккал/м³), в связи с этим ацетилено-кислородное пламя (максимальная температура 3150 °C) успешно применяют для сварки и резки цветных и чёрных металлов. Хранят и транспортируют А. в стальных баллонах под давлением 1,9 Мн/м² (19 кгс/см²) в виде ацетонового раствора, поглощённого пористым материалом (например, древесным углём).
Производство А. в промышленно развитых странах исчисляется сотнями тысяч тонн, в США — более миллиона тонн.
Литература: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.
В. Н. Фросин.
- Эта статья или раздел использует текст Большой советской энциклопедии.
