Азепин — различия между версиями
VEK (обсуждение | вклад) м |
VEK (обсуждение | вклад) м |
||
| Строка 2: | Строка 2: | ||
Теоретически возможны 4 [[изомеры|изомера]] азепина, однако ни один из них не выделен. | Теоретически возможны 4 [[изомеры|изомера]] азепина, однако ни один из них не выделен. | ||
| − | [[Изображение:Азепины.gif|thumb| | + | [[Изображение:Азепины.gif|thumb|408px]] |
| − | Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: | + | Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с [[иодизоцианат]]ом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в [[таутомерия|таутомерном]] равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов). |
| − | [[Изображение:Получение_1H-азепина_вариант1.gif|thumb| | + | [[Изображение:Получение_1H-азепина_вариант1.gif|thumb|549px]] |
Их синтезируют также взаимодействием [[бензол]]а или его замещенных с [[нитрены|нитренами]] или термичемской [[перегруппировки|перегруппировкой]] азаквадрицикленов, получаемых [[фотоизомеризация|фотоизомеризацией]] аддуктов диенового синтеза [[пиррол]]ов с [[ацетилен]]ами. | Их синтезируют также взаимодействием [[бензол]]а или его замещенных с [[нитрены|нитренами]] или термичемской [[перегруппировки|перегруппировкой]] азаквадрицикленов, получаемых [[фотоизомеризация|фотоизомеризацией]] аддуктов диенового синтеза [[пиррол]]ов с [[ацетилен]]ами. | ||
Все известные производные ЗH-азепинов имеют заместители в положении 2. Получают 2-амино-3Н-азепины разложением арил[[азиды|азидов]] в присутствии аминов: | Все известные производные ЗH-азепинов имеют заместители в положении 2. Получают 2-амино-3Н-азепины разложением арил[[азиды|азидов]] в присутствии аминов: | ||
| − | [[Изображение:Получение_3H-азепина.gif|thumb| | + | [[Изображение:Получение_3H-азепина.gif|thumb|528px|]] |
4Н-Азепины синтезируют из [[аддукты|аддуктов]] ненасыщенных [[триазины|триазинов]] с дифенилциклопропенами, образующихся в [[Реакция Дильса-Альдера|реакции Дильса-Альдера]]. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-азепина. | 4Н-Азепины синтезируют из [[аддукты|аддуктов]] ненасыщенных [[триазины|триазинов]] с дифенилциклопропенами, образующихся в [[Реакция Дильса-Альдера|реакции Дильса-Альдера]]. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-азепина. | ||
Версия 22:36, 3 августа 2008
Азепин - азациклогептатриен, восьмичленный гетероцикл, имеющий один атом азота и три сопряжённые двойные связи.
Теоретически возможны 4 изомера азепина, однако ни один из них не выделен.
Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с иодизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов).
Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термичемской перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами.
Все известные производные ЗH-азепинов имеют заместители в положении 2. Получают 2-амино-3Н-азепины разложением арилазидов в присутствии аминов:
4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса-Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-азепина.
Некоторые производные азепинов, в основном частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.
Литература
Химическая энциклопедия. Том 1. М: Советская энциклопедия, 1988.
