Азепин — различия между версиями
VEK (обсуждение | вклад) |
VEK (обсуждение | вклад) м |
||
| Строка 2: | Строка 2: | ||
Теоретически возможны 4 [[изомеры|изомера]] азепина, однако ни один из них не выделен. | Теоретически возможны 4 [[изомеры|изомера]] азепина, однако ни один из них не выделен. | ||
| − | [[Изображение:Азепины.gif]] | + | [[Изображение:Азепины.gif|thumb|320px]] |
Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с [[иодизоцианат]]ом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в [[таутомерия|таутомерном]] равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов). | Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с [[иодизоцианат]]ом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в [[таутомерия|таутомерном]] равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов). | ||
Версия 19:40, 28 июля 2008
Азепин - азациклогептатриен, восьмичленный гетероцикл, имеющий один атом азота и три сопряжённые двойные связи.
Теоретически возможны 4 изомера азепина, однако ни один из них не выделен.
Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с иодизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов).
Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термичемской перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами.
Все известные производные ЗH-азепинов имеют заместители в положении 2. Получают 2-амино-3Н-азепины разложением арилазидов в присутствии аминов:
4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных триазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса-Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3Н-азепина.
Некоторые производные азепинов, в основном частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты.
Литература
Химическая энциклопедия. Том 1. М: Советская энциклопедия, 1988.
