Азепин

Азепин - азациклогептатриен, восьмичленный гетероцикл, имеющий один атом азота и три сопряжённые двойные связи.

Теоретически возможны 4 изомера азепина, однако ни один из них не выделен.

Производные азепина стабильны при определённых условиях. Например, производные 1Н-азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома N. Общий метод получения: взаимод. 1,4-циклогексадиенов с иодизоцианатом и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1Н-азепинами (равновесие обычно сдвинуто вправо, т.е. в сторону образования азепинов). Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термичемской перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами.

Литература

Химическая энциклопедия. Том 1. М: Советская энциклопедия, 1988.