Ацетилен — различия между версиями

Материал из ЭНЭ
Перейти к: навигация, поиск
м
м
 
Строка 1: Строка 1:
'''Ацетилен'''  
+
'''Ацетилен''' — первый член группы ацетиленистых углеводородов, принадлежащей к ряду С<sub>n</sub>Н <sub>2n — 2</sub>; химический состав его С<sub>2</sub>Н<sub>2</sub>, строение же
 +
: [[Изображение:Ацетилен b4 544-1.jpg]]
  
- первый член группы ацетиленистых углеводородов, принадлежащей к ряду С<sub>n</sub>Н <sub>2n - 2</sub>; химический состав его С<sub>2</sub>Н<sub>2</sub>, строение же
+
В чистом состоянии ацетилен получен и исследован [[Бертело]] в [[1859]] г.; он представляет газообразное вещество, весьма часто образующееся при разнообразнейших реакциях: при неполном горении некоторых органических веществ, напр. светильного газа, при пропускании через раскаленную трубку паров [[алкоголь|алкоголя]], [[эфир]]а и т. д.; характерный запах светильного газа зависит от присутствия в нем свободного А. Синтетически ацетилен получается прямо из элементов, при пропускании сильного [[электрический ток|электрического тока]] через угольные [[электроды]], помещенные в [[атмосфера|атмосфере]] водорода (Бертело). Наиболее удобный и скорый способ получения А. состоит в действии алкогольного раствора едкого кали на бромистый [[этилен]] С<sub>2</sub>Н<sub>4</sub>Вr<sub>2</sub>.
:[[Изображение:Ацетилен b4 544-1.jpg]]
+
  
В чистом состоянии ацетилен получен и исследован [[Бертело]] в [[1859]] г.; он представляет газообразное вещество, весьма часто образующееся при разнообразнейших реакциях: при неполном горении некоторых органических веществ, напр. светильного газа, при пропускании через раскаленную трубку паров [[алкоголь|алкоголя]], [[эфир]]а и т. д.; характерный запах светильного газа зависит от присутствия в нем свободного А. Синтетически ацетилен получается прямо из элементов, при пропускании сильного [[электрический ток|электрического тока]] через угольные [[электроды]], помещенные в [[атмосфера|атмосфере]] водорода (Бертело). Наиболее удобный и скорый способ получения А. состоит в действии алкогольного раствора едкого кали на бромистый [[этилен]] С<sub>2</sub>Н<sub>4</sub>Вr<sub>2</sub>.  
+
Ацетилен представляет беcцветный газ, с резким неприятным запахом; плотность его по отношению к воздуху 0,91; при + 1 °C и при давлении в 48 атмосфер сгущается в бесцветную жидкость уд. веса 0,451 (при 0°); горит ярким сильно коптящим пламенем; при вдыхании действует ядовито; в воде мало растворим, легче в спирте и эфире. При пропускании А. в аммиачные растворы полухлористой меди или азотнокислого серебра получаются весьма характерные металлические производные: в первом случае красно-бурая [[ацетиленистая медь]]: C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>.Cu<sub>2</sub>O, или С<sub>2</sub>НСu.СuОН, а в другом — белое [[ацетиленистое серебро]] подобного же состава. Соединения эти взрывают от удара или при легком нагревании; [[соляная кислота]] разлагает их с выделением А., чем и пользуются для очищения газа. При красно-калильном жаре А. переходит в [[бензол]] С<sub>6</sub>Н<sub>6</sub>, [[стирол]] С<sub>8</sub>Н<sub>3</sub>, [[нафталин]] С<sub>10</sub>Н<sub>8</sub> и т. п.; с азотом, под влиянием электрических искр, дает [[циан]]. А. легко вступает в реакции прямого соединения с галоидами и галоидоводородными кислотами. С [[хлор]]ом он взрывает уже при рассеянном свете, в темноте же взаимодействия нет. [[Бром]] прямо соединяется с А., образуя или симметрический дибромэтилен CHBr:CHBr, или симм. тетрабромэтан СНВr<sub>2</sub>.СНВr<sub>2</sub>. Известны и продукты замещения водорода в А. галоидами, напр. воспламеняющийся на воздухе монобромацетилен С<sub>2</sub>НВr, который под влиянием света уплотняется, превращаясь отчасти в трибромбензол С<sub>6</sub>Н<sub>3</sub>Вr<sub>3</sub> ([[Сабанеев Александр Павлович|Сабанеев]]). В присутствии водного раствора бромной [[ртуть|ртути]], А. присоединяет элементы воды и дает при этом [[уксусный альдегид]] ([[Кучеров Михаил Григорьевич|Кучеров]]).
 +
 
 +
: [[Изображение:Ацетилен b4 544-2.jpg]]
  
Ацетилен представляет беcцветный газ, с резким неприятным запахом; плотность его по отношению к воздуху 0,91; при + 1°С и при давлении в 48 атмосфер сгущается в бесцветную жидкость уд. веса 0,451 (при 0°); горит ярким сильно коптящим пламенем; при вдыхании действует ядовито; в воде мало растворим, легче в спирте и эфире. При пропускании А. в аммиачные растворы полухлористой меди или азотнокислого серебра получаются весьма характерные металлические производные: в первом случае красно-бурая [[ацетиленистая медь]]: C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>.Cu<sub>2</sub>O, или С<sub>2</sub>НСu.СuОН, а в другом - белое [[ацетиленистое серебро]] подобного же состава. Соединения эти взрывают от удара или при легком нагревании; [[соляная кислота]] разлагает их с выделением А., чем и пользуются для очищения газа. При красно-калильном жаре А. переходит в [[бензол]] С<sub>6</sub>Н<sub>6</sub>, [[стирол]] С<sub>8</sub>Н<sub>3</sub>, [[нафталин]] С<sub>10</sub>Н<sub>8</sub> и т. п.; с азотом, под влиянием электрических искр, дает [[циан]]. А. легко вступает в реакции прямого соединения с галоидами и галоидоводородными кислотами. С [[хлор]]ом он взрывает уже при рассеянном свете, в темноте же взаимодействия нет. [[Бром]] прямо соединяется с А., образуя или симметрический дибромэтилен CHBr:CHBr, или симм. тетрабромэтан СНВr<sub>2</sub>.СНВr<sub>2</sub>. Известны и продукты замещения водорода в А. галоидами, напр. воспламеняющийся на воздухе монобромацетилен С<sub>2</sub>НВr, который под влиянием света уплотняется, превращаясь отчасти в трибромбензол С<sub>6</sub>Н<sub>3</sub>Вr<sub>3</sub> (Сабанеев). В присутствии водного раствора бромной [[ртуть|ртути]], А. присоединяет элементы воды и дает при этом [[уксусный альдегид]]
 
  
:[[Изображение:Ацетилен b4 544-2.jpg]]
 
  
(Кучеров).
 
 
{{БЭСБЕ}}
 
{{БЭСБЕ}}
'''Ацетилен''', бесцветный газ, получаемый из угля и водорода при горении [[вольтова дуга|вольтовой дуги]] (см.) между угольными электродами в атмосфере водорода. Технически готовится разложением [[карбид кальция|карбида кальция]] водой, последующей очисткой, пропусканием через раствор белильной извести и промыванием водой, в к-рой разведена известь. При температуре 15° и давлении в 38 атмосфер превращается в жидкость, кипящую при —85°, при накаливании обращается в [[бензол]] (см.);
 
  
в сжатом виде, а также в смеси с воздухом, дает также взрывчатые соединения с медью и серебром (ацетиленистые металлы). Ацетилен для горения требует меньше кислорода, чем [[светильный газ]], при том же количестве испускаемого им света, что является серьезным преимуществом при освещении публичных зал, жилых помещений и т. п. Но А. не получил сколько-нибудь широкого применения для освещения по той причине, что он дает взрывчатые смеси с [[медь]]ю [[арматура|арматуры]] и очень неприятно [[запах|пахнет]], благодаря присутствию в нем других трудно отделимых газов. Для полного сгорания А. необходимо, чтобы он выходил из очень тонкого отверстия под большим давлением; в этом случае он горит ослепительно ярким пламенем. Температура горения ацетилена в чистом [[кислород]]е достигает около 4.000°, что делает его очень ценным технически для получения высоких температур. Поэтому А. применяется также при [[автогенная сварка|автогенной сварке]] и [[автогенная резка металлов|автогенной резке металлов]] (см.).
+
'''Ацетилен''', бесцветный газ, получаемый из угля и водорода при горении [[вольтова дуга|вольтовой дуги]] (см.) между угольными электродами в атмосфере водорода. Технически готовится разложением [[карбид кальция|карбида кальция]] водой, последующей очисткой, пропусканием через раствор белильной извести и промыванием водой, в к-рой разведена известь. При температуре 15° и давлении в 38 атмосфер превращается в жидкость, кипящую при —85°, при накаливании обращается в [[бензол]] (см.); в сжатом виде, а также в смеси с воздухом, дает также взрывчатые соединения с медью и серебром (ацетиленистые металлы). Ацетилен для горения требует меньше кислорода, чем [[светильный газ]], при том же количестве испускаемого им света, что является серьезным преимуществом при освещении публичных зал, жилых помещений и т. п. Но А. не получил сколько-нибудь широкого применения для освещения по той причине, что он дает взрывчатые смеси с [[медь]]ю [[арматура|арматуры]] и очень неприятно [[запах|пахнет]], благодаря присутствию в нем других трудно отделимых газов. Для полного сгорания А. необходимо, чтобы он выходил из очень тонкого отверстия под большим давлением; в этом случае он горит ослепительно ярким пламенем. Температура горения ацетилена в чистом [[кислород]]е достигает около 4.000°, что делает его очень ценным технически для получения высоких температур. Поэтому А. применяется также при [[автогенная сварка|автогенной сварке]] и [[автогенная резка металлов|автогенной резке металлов]] (см.).
 +
 
 
{{МСЭ}}
 
{{МСЭ}}
[[Изображение:Маркировка ацетилен.png|thumb| [[Окраска и маркировка баллонов с газами|Маркировка баллонов]] с ацетиленом: цвет баллона - белый, надписи - красный]]
 
'''Ацетилен''', ненасыщенный углеводород '''CH=CH'''; бесцветный газ. Температура плавления —81,8°С, затвердевает, минуя жидкое состояние; плотность 1,171 кг/м<sup>3</sup> (при p = 103,3 кн/м<sup>2</sup> = 760 мм рт. ст. и t = 0°C); мало растворим в воде, хорошо в [[ацетон]]е (при 15°C 25 объёмов А. — в 1 объёме ацетона). Смеси ацетилен с воздухом (2,3—80,7% А. по объёму) взрывоопасны. Ацетилен обладает наркотическим действием.
 
  
Ацетилен открыт в [[1836]] английским химиком Э. Дэви; синтезирован в 1862 французским химиком М. Бертло из [[уголь|угля]] и [[водород]]а; из [[карбид кальция|карбида кальция]] впервые получен немецким химиком Ф. Вёлером в [[1862]] по реакции: CaC<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O = CaC<sub>2</sub> + Ca(OH)<sub>2</sub> ; этот способ сохранил своё значение как один из технических и поныне. Важный современный промышленный способ — термоокислительный [[крекинг]] природных газов, главным образом [[метан]]а, основанный на разложении метана за счёт теплоты частичного его сгорания:
+
[[Изображение:Маркировка ацетилен.png|thumb| [[Окраска и маркировка баллонов с газами|Маркировка баллонов]] с ацетиленом: цвет баллона — белый, надписи — красный]]
:6CH<sub>4</sub> + 4O<sub>2</sub> = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 8H<sub>2</sub> + 3CO + СО<sub>2</sub> + 3Н<sub>2</sub>О.  
+
'''Ацетилен''', ненасыщенный углеводород '''CH=CH'''; бесцветный газ. Температура плавления —81,8°С, затвердевает, минуя жидкое состояние; плотность 1,171 кг/м³ (при p = 103,3 кн/м² = 760 мм рт. ст. и t = 0 °C); мало растворим в воде, хорошо в [[ацетон]]е (при 15 °C 25 объёмов А. — в 1 объёме ацетона). Смеси ацетилен с воздухом (2,3—80,7 % А. по объёму) взрывоопасны. Ацетилен обладает наркотическим действием.
  
Ацетилен можно получить также электрокрекингом — пропусканием метана через [[вольтова дуга|вольтову дугу]] (t = 1600°C): 2CH<sub>4</sub> ® C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub>.
+
Ацетилен открыт в [[1836]] английским химиком Э. Дэви; синтезирован в 1862 французским химиком М. Бертло из [[уголь|угля]] и [[водород]]а; из [[карбид кальция|карбида кальция]] впервые получен немецким химиком Ф. Вёлером в [[1862]] по реакции: CaC<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O = CaC<sub>2</sub> + Ca(OH)<sub>2</sub> ; этот способ сохранил своё значение как один из технических и поныне. Важный современный промышленный способ — термоокислительный [[крекинг]] природных газов, главным образом [[метан]]а, основанный на разложении метана за счёт теплоты частичного его сгорания:
 +
: 6CH<sub>4</sub> + 4O<sub>2</sub> = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 8H<sub>2</sub> + 3CO + СО<sub>2</sub> + 3Н<sub>2</sub>О.
  
Ацетилен — весьма реакционноспособное соединение; служит сырьём для синтеза большого числа ценных промышленных продуктов. Так, присоединением к А. хлористого водорода получают винилхлорид CH<sub>2</sub> = CHCl — исходное вещество для производства пластических материалов (см. [[Поливинилхлорид]]), присоединением синильной кислоты получают акрилонитрил CH<sub>2</sub> = CHCN, который употребляют для получения некоторых типов синтетических каучуков и волокон. Гидратация А. (см. [[Кучерова реакция]]) приводит к ацетальдегиду, CH<sub>3</sub>CHO — исходному продукту в производстве уксусной кислоты и др. Хлорирование А. лежит в основе получения три-хлорэтилена, тетрахлорэтана и других хлорсодержащих соединений. Из А. получают винилацетилен, виниловые эфиры, [[поливинилацетат]], [[поливиниловый спирт]] и т. д.
+
Ацетилен можно получить также электрокрекингом — пропусканием метана через [[вольтова дуга|вольтову дугу]] (t = 1600 °C): 2CH<sub>4</sub> ® C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub>.
  
При сжигании А. выделяется большое количество тепла (14 000 [[ккал]]<sup>3</sup>), в связи с этим ацетилено-кислородное пламя (максимальная температура 3150°C) успешно применяют для [[сварка|сварки]] и [[резка|резки]] цветных и чёрных металлов. Хранят и транспортируют А. в стальных баллонах под давлением 1,9 Мн/м<sup>2</sup> (19 кгс/см<sup>2</sup>) в виде ацетонового раствора, поглощённого пористым материалом (например, древесным углём).
+
Ацетилен — весьма реакционноспособное соединение; служит сырьём для синтеза большого числа ценных промышленных продуктов. Так, присоединением к А. хлористого водорода получают винилхлорид CH<sub>2</sub> = CHCl — исходное вещество для производства пластических материалов (см. [[Поливинилхлорид]]), присоединением синильной кислоты получают акрилонитрил CH<sub>2</sub> = CHCN, который употребляют для получения некоторых типов синтетических каучуков и волокон. [[Гидратация]] А. (см. [[Кучерова реакция]]) приводит к ацетальдегиду, CH<sub>3</sub>CHO — исходному продукту в производстве уксусной кислоты и др. Хлорирование А. лежит в основе получения три-хлорэтилена, тетрахлорэтана и других хлорсодержащих соединений. Из А. получают винилацетилен, виниловые эфиры, [[поливинилацетат]], [[поливиниловый спирт]] и т. д.
  
Производство А. в промышленно развитых странах исчисляется сотнями тысяч тонн, в [[США]] — более миллиона тонн.
+
При сжигании А. выделяется большое количество тепла (14 000 [[ккал]]/м³), в связи с этим ацетилено-кислородное пламя (максимальная температура 3150 °C) успешно применяют для [[сварка|сварки]] и [[резка|резки]] цветных и чёрных металлов. Хранят и транспортируют А. в стальных баллонах под давлением 1,9 Мн/м² (19 кгс/см²) в виде ацетонового раствора, поглощённого пористым материалом (например, древесным углём).
  
Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.
+
Производство А. в промышленно развитых странах исчисляется сотнями тысяч тонн, в [[США]] — более миллиона тонн.
 +
 
 +
''Литература'': Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.
 +
 
 +
''В. Н. Фросин.''
  
''В. Н. Фросин.''
 
 
{{БСЭ}}
 
{{БСЭ}}
  
 
== См. также ==
 
== См. также ==
 
* [[Ацетилирование]]
 
* [[Ацетилирование]]
 +
 
== Ссылки ==
 
== Ссылки ==
* [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/426.html Ацетилен - Химическая энциклопедия//XuMuK.ru]
+
* [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/426.html Ацетилен — Химическая энциклопедия // XuMuK.ru]
 +
* [[:ru:Ацетилен|Ацетилен // Википедия]]
  
 
[[Категория:Углеводороды]]
 
[[Категория:Углеводороды]]
 
[[Категория:Газы]]
 
[[Категория:Газы]]
 +
[[en:Acetylene]]
 +
[[wsbe:Ацетилен]]

Текущая версия на 22:03, 24 ноября 2018

Ацетилен — первый член группы ацетиленистых углеводородов, принадлежащей к ряду СnН 2n — 2; химический состав его С2Н2, строение же

Ацетилен b4 544-1.jpg

В чистом состоянии ацетилен получен и исследован Бертело в 1859 г.; он представляет газообразное вещество, весьма часто образующееся при разнообразнейших реакциях: при неполном горении некоторых органических веществ, напр. светильного газа, при пропускании через раскаленную трубку паров алкоголя, эфира и т. д.; характерный запах светильного газа зависит от присутствия в нем свободного А. Синтетически ацетилен получается прямо из элементов, при пропускании сильного электрического тока через угольные электроды, помещенные в атмосфере водорода (Бертело). Наиболее удобный и скорый способ получения А. состоит в действии алкогольного раствора едкого кали на бромистый этилен С2Н4Вr2.

Ацетилен представляет беcцветный газ, с резким неприятным запахом; плотность его по отношению к воздуху 0,91; при + 1 °C и при давлении в 48 атмосфер сгущается в бесцветную жидкость уд. веса 0,451 (при 0°); горит ярким сильно коптящим пламенем; при вдыхании действует ядовито; в воде мало растворим, легче в спирте и эфире. При пропускании А. в аммиачные растворы полухлористой меди или азотнокислого серебра получаются весьма характерные металлические производные: в первом случае красно-бурая ацетиленистая медь: C2H2.Cu2O, или С2НСu.СuОН, а в другом — белое ацетиленистое серебро подобного же состава. Соединения эти взрывают от удара или при легком нагревании; соляная кислота разлагает их с выделением А., чем и пользуются для очищения газа. При красно-калильном жаре А. переходит в бензол С6Н6, стирол С8Н3, нафталин С10Н8 и т. п.; с азотом, под влиянием электрических искр, дает циан. А. легко вступает в реакции прямого соединения с галоидами и галоидоводородными кислотами. С хлором он взрывает уже при рассеянном свете, в темноте же взаимодействия нет. Бром прямо соединяется с А., образуя или симметрический дибромэтилен CHBr:CHBr, или симм. тетрабромэтан СНВr2.СНВr2. Известны и продукты замещения водорода в А. галоидами, напр. воспламеняющийся на воздухе монобромацетилен С2НВr, который под влиянием света уплотняется, превращаясь отчасти в трибромбензол С6Н3Вr3 (Сабанеев). В присутствии водного раствора бромной ртути, А. присоединяет элементы воды и дает при этом уксусный альдегид (Кучеров).

Ацетилен b4 544-2.jpg


В статье воспроизведен материал из Большого энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона.

Ацетилен, бесцветный газ, получаемый из угля и водорода при горении вольтовой дуги (см.) между угольными электродами в атмосфере водорода. Технически готовится разложением карбида кальция водой, последующей очисткой, пропусканием через раствор белильной извести и промыванием водой, в к-рой разведена известь. При температуре 15° и давлении в 38 атмосфер превращается в жидкость, кипящую при —85°, при накаливании обращается в бензол (см.); в сжатом виде, а также в смеси с воздухом, дает также взрывчатые соединения с медью и серебром (ацетиленистые металлы). Ацетилен для горения требует меньше кислорода, чем светильный газ, при том же количестве испускаемого им света, что является серьезным преимуществом при освещении публичных зал, жилых помещений и т. п. Но А. не получил сколько-нибудь широкого применения для освещения по той причине, что он дает взрывчатые смеси с медью арматуры и очень неприятно пахнет, благодаря присутствию в нем других трудно отделимых газов. Для полного сгорания А. необходимо, чтобы он выходил из очень тонкого отверстия под большим давлением; в этом случае он горит ослепительно ярким пламенем. Температура горения ацетилена в чистом кислороде достигает около 4.000°, что делает его очень ценным технически для получения высоких температур. Поэтому А. применяется также при автогенной сварке и автогенной резке металлов (см.).

В статье воспроизведен текст из Малой советской энциклопедии.

Маркировка баллонов с ацетиленом: цвет баллона — белый, надписи — красный

Ацетилен, ненасыщенный углеводород CH=CH; бесцветный газ. Температура плавления —81,8°С, затвердевает, минуя жидкое состояние; плотность 1,171 кг/м³ (при p = 103,3 кн/м² = 760 мм рт. ст. и t = 0 °C); мало растворим в воде, хорошо в ацетоне (при 15 °C 25 объёмов А. — в 1 объёме ацетона). Смеси ацетилен с воздухом (2,3—80,7 % А. по объёму) взрывоопасны. Ацетилен обладает наркотическим действием.

Ацетилен открыт в 1836 английским химиком Э. Дэви; синтезирован в 1862 французским химиком М. Бертло из угля и водорода; из карбида кальция впервые получен немецким химиком Ф. Вёлером в 1862 по реакции: CaC2 + 2H2O = CaC2 + Ca(OH)2 ; этот способ сохранил своё значение как один из технических и поныне. Важный современный промышленный способ — термоокислительный крекинг природных газов, главным образом метана, основанный на разложении метана за счёт теплоты частичного его сгорания:

6CH4 + 4O2 = C2H2 + 8H2 + 3CO + СО2 + 3Н2О.

Ацетилен можно получить также электрокрекингом — пропусканием метана через вольтову дугу (t = 1600 °C): 2CH4 ® C2H2 + 3H2.

Ацетилен — весьма реакционноспособное соединение; служит сырьём для синтеза большого числа ценных промышленных продуктов. Так, присоединением к А. хлористого водорода получают винилхлорид CH2 = CHCl — исходное вещество для производства пластических материалов (см. Поливинилхлорид), присоединением синильной кислоты получают акрилонитрил CH2 = CHCN, который употребляют для получения некоторых типов синтетических каучуков и волокон. Гидратация А. (см. Кучерова реакция) приводит к ацетальдегиду, CH3CHO — исходному продукту в производстве уксусной кислоты и др. Хлорирование А. лежит в основе получения три-хлорэтилена, тетрахлорэтана и других хлорсодержащих соединений. Из А. получают винилацетилен, виниловые эфиры, поливинилацетат, поливиниловый спирт и т. д.

При сжигании А. выделяется большое количество тепла (14 000 ккал/м³), в связи с этим ацетилено-кислородное пламя (максимальная температура 3150 °C) успешно применяют для сварки и резки цветных и чёрных металлов. Хранят и транспортируют А. в стальных баллонах под давлением 1,9 Мн/м² (19 кгс/см²) в виде ацетонового раствора, поглощённого пористым материалом (например, древесным углём).

Производство А. в промышленно развитых странах исчисляется сотнями тысяч тонн, в США — более миллиона тонн.

Литература: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968.

В. Н. Фросин.

Эта статья или раздел использует текст Большой советской энциклопедии.

См. также

Ссылки