Ароматические соединения — различия между версиями
EvgBot (обсуждение | вклад) (заливка из БСЭ) |
VEK (обсуждение | вклад) |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
| − | '''Ароматические соединения''', класс органических, или углеродистых, соединений. Наряду с классом жирных соединений, является одним из крупнейших классов [[органическая химия|органической химии]]. | + | '''Ароматические соединения'''<ref>Название «ароматические» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.</ref>, класс органических, или углеродистых, соединений. Наряду с классом жирных соединений, является одним из крупнейших классов [[органическая химия|органической химии]]. |
Главным источником А. с. является [[каменноугольная смола]] — продукт сухой перегонки [[каменный уголь|каменного угля]]. Типичными представителями А. с. являются: [[бензол]], [[фенол]], [[анилин]], [[нафталин]]. Количество А. с. исчисляется десятками тысяч. А. с. имеют громадное значение в промышленности. Анилиновые, нафталиновые и ализариновые краски; салициловые препараты, [[сахарин]] и целый ряд других фармацевтических препаратов и питательных веществ, пикриновая кислота, [[тринитротолуол]] (тротил) и другие взрывчатые вещества; пирогаллол, [[гидрохинон]] и друг. проявители, [[фенолфталеин]] и [[метилоранж]] и др. [[индикаторы]] и пр. имеют огромное значение в промышленности и технике. Название А. с. сохранилось только как историческое; оно было установлено в то время, когда производные бензола были известны как составные части [[бальзам]]ов и благовонных масел. Химическая теория А. с. берет свое начало с работ [[Кекуле]]. | Главным источником А. с. является [[каменноугольная смола]] — продукт сухой перегонки [[каменный уголь|каменного угля]]. Типичными представителями А. с. являются: [[бензол]], [[фенол]], [[анилин]], [[нафталин]]. Количество А. с. исчисляется десятками тысяч. А. с. имеют громадное значение в промышленности. Анилиновые, нафталиновые и ализариновые краски; салициловые препараты, [[сахарин]] и целый ряд других фармацевтических препаратов и питательных веществ, пикриновая кислота, [[тринитротолуол]] (тротил) и другие взрывчатые вещества; пирогаллол, [[гидрохинон]] и друг. проявители, [[фенолфталеин]] и [[метилоранж]] и др. [[индикаторы]] и пр. имеют огромное значение в промышленности и технике. Название А. с. сохранилось только как историческое; оно было установлено в то время, когда производные бензола были известны как составные части [[бальзам]]ов и благовонных масел. Химическая теория А. с. берет свое начало с работ [[Кекуле]]. | ||
| − | |||
| − | |||
| − | |||
| − | |||
| − | |||
[[Категория:Органическая химия]] | [[Категория:Органическая химия]] | ||
[[Категория:Химические соединения]] | [[Категория:Химические соединения]] | ||
{{МСЭ}} | {{МСЭ}} | ||
| − | '''Ароматические соединения '''(от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку | + | '''Ароматические соединения '''(от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Простейшее А. с. — [[Бензол|бензол]] (1). К А. с. относятся также [[Нафталин|нафталин]] (II), [[Антрацен|антрацен]] (III), [[Фенантрен|фенантрен]] (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные. |
| − | [[Изображение:Ароматические соединения_i0_(БСЭ).gif]] | + | [[Изображение:Ароматические соединения_i0_(БСЭ).gif|center]] |
| − | Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных | + | Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии [[калия перманганат|перманганата калия]] на холоду, не присоединяют тотчас же [[бром]], как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных [[электрофилы|электрофильных реагентов]]. Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HNO<sub>3</sub> -> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O. |
| − | Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием | + | Аналогичные процессы [[электрофильное замещение|электрофильного замещения]] происходят и при [[сульфирование|сульфировании]], [[галогенирование|галогенировании]], [[ацетилирование|ацетилировании]] А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях<ref>В жёстких условиях - при длительном облучении коротковолновыми (т.е. высокоэнергетичными) ультрафиолетовыми лучами</ref> бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>6</sub>; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием [[декалин]]а. |
| − | А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V). | + | А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях.<ref>Т.е., по сути при высоких температурах и давлении имеет место равновесие: неароматические соединения<->ароматические соединения, при этом ароматические вещества, как более стабильные, меньше склонны разрушаться, и накапливаются в системе</ref> Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V). |
Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина | Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина | ||
| − | [[Изображение:Ароматические соединения_i1_(БСЭ).gif]] | + | [[Изображение:Ароматические соединения_i1_(БСЭ).gif|center]] |
| − | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к [[Диазосоединения|диазосоединениям]], широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил | + | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>, характерна реакция с азотистой кислотой — [[диазотирование]], приводящая к [[Диазосоединения|диазосоединениям]], широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил ит.д. |
Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле [[Изображение:Ароматические соединения_i2_(БСЭ).gif]] промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой [[Изображение:Ароматические соединения_i3_(БСЭ).gif]] двойной [[Изображение:Ароматические соединения_i4_(БСЭ).gif]] связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. А. с. характерно, что все p-электроны образуют устойчивую «замкнутую» электронную оболочку. | Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле [[Изображение:Ароматические соединения_i2_(БСЭ).gif]] промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой [[Изображение:Ароматические соединения_i3_(БСЭ).gif]] двойной [[Изображение:Ароматические соединения_i4_(БСЭ).gif]] связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. А. с. характерно, что все p-электроны образуют устойчивую «замкнутую» электронную оболочку. | ||
| Строка 33: | Строка 28: | ||
Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов | Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов | ||
| − | [[Изображение:Ароматические соединения_i5_(БСЭ).gif]] | + | [[Изображение:Ароматические соединения_i5_(БСЭ).gif|center]] |
| − | (VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например [[Боразол|боразол]] (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII | + | (VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например [[Боразол|боразол]] (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII, пиррол,[[Бензол|бензол]] ~ пиридин, тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке. |
| − | + | ''Литература'' | |
| − | + | * Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960. | |
| − | '' | + | |
'' Я. Ф. Комиссаров.'' | '' Я. Ф. Комиссаров.'' | ||
{{БСЭ}} | {{БСЭ}} | ||
| − | + | <div class="references-small"><references/></div> | |
| − | + | ||
| − | + | ||
[[Категория:Химия]] | [[Категория:Химия]] | ||
Версия 20:19, 30 января 2009
Ароматические соединения[1], класс органических, или углеродистых, соединений. Наряду с классом жирных соединений, является одним из крупнейших классов органической химии.
Главным источником А. с. является каменноугольная смола — продукт сухой перегонки каменного угля. Типичными представителями А. с. являются: бензол, фенол, анилин, нафталин. Количество А. с. исчисляется десятками тысяч. А. с. имеют громадное значение в промышленности. Анилиновые, нафталиновые и ализариновые краски; салициловые препараты, сахарин и целый ряд других фармацевтических препаратов и питательных веществ, пикриновая кислота, тринитротолуол (тротил) и другие взрывчатые вещества; пирогаллол, гидрохинон и друг. проявители, фенолфталеин и метилоранж и др. индикаторы и пр. имеют огромное значение в промышленности и технике. Название А. с. сохранилось только как историческое; оно было установлено в то время, когда производные бензола были известны как составные части бальзамов и благовонных масел. Химическая теория А. с. берет свое начало с работ Кекуле.
- В статье воспроизведен текст из Малой советской энциклопедии.
Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Простейшее А. с. — бензол (1). К А. с. относятся также нафталин (II), антрацен (III), фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.
.gif)
Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C6H6, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов. Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O.
Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях[2] бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C6H6Cl6; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.
А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях.[3] Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).
Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина
.gif)
C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил ит.д.
Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле .gif){kind=small}
промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой .gif){kind=small}
двойной .gif){kind=small}
связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. А. с. характерно, что все p-электроны образуют устойчивую «замкнутую» электронную оболочку.
Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные гетероциклические соединения типа фурана, тиофена, пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа пиридина.
Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов
.gif)
(VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII, пиррол,бензол ~ пиридин, тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.
Литература
- Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
Я. Ф. Комиссаров.
- Эта статья или раздел использует текст Большой советской энциклопедии.
- ↑ Название «ароматические» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.
- ↑ В жёстких условиях - при длительном облучении коротковолновыми (т.е. высокоэнергетичными) ультрафиолетовыми лучами
- ↑ Т.е., по сути при высоких температурах и давлении имеет место равновесие: неароматические соединения<->ароматические соединения, при этом ароматические вещества, как более стабильные, меньше склонны разрушаться, и накапливаются в системе
